Ascoli Piceno ist die größte Stadt von Süd-Marken mit einer Bevölkerung von etwa 60.000 Menschen. Das historische Zentrum ist bequem zu Fuß erkundet werden, und ist fast vollständig aus Travertin-Marmor, einem grauen Stein aus den umliegenden Bergen extrahiert gebaut.
Die Piazza del Popolo ist der Hauptplatz der Stadt, das komplett mit Travertin gepflastert, ist einer der schönsten Plätze Italiens. Auf dem Platz gibt es die storical Bar Meletti, den Palazzo del Popolo und die Kirche San Francesco. Die andere Hauptplatz der Stadt ist die Piazza Arringo, wo mit Blick auf die Kathedrale, wo man das Gemälde der Madonna mit Heiligen von Carlo Crivelli, und das Rathaus mit der Art Gallery, die eine Sammlung von kleineren und großen Werke der kleineren Künstlern beherbergt zu bewundern.
Die Stadt feiert seinen mittelalterlichen Ursprungs mit einem historischen Gedenkens namens La Quintana. IIT ist ein Ritterturnier, das jedes Jahr auf dem Hauptplatz der Stadt am ersten Sonntag im August stattfindet. Die Veranstaltung umfasst eine Prozession von etwa 1.400 Menschen in mittelalterlichen Kostümen Parade durch das Zentrum der Stadt. Ein Festival, das einen Besuch wert ist.